Олег Борисов начал сниматься в кинематографе с середины 50-х. На счету актера было десяток незначительных работ, когда он получил свою первую главную роль Свирида Голохвостого в комедии киевского режиссера Виктора Иванова «За двумя зайцами». Ни руководство, ни съемочная группа не предполагали, что картина произведет фурор. На нее выделили мизерный бюджет, планировали показывать только на территории Украины и снимали на украинском языке.
Работать с Ивановым было очень тяжело — он распекал актеров за малейший промах, не стесняясь в выражениях. И случалось, так себя «заводил», что падал в обморок (за глаза режиссера называли «психом без отрыва от производства»). Больше всех доставалось Маргарите Криницыной (Проне Прокоповне), которая рыдала едва ли не каждый день. Лишь Борисов осмеливался возражать тирану.
В одной из сцен, его героя должны были перебросить через забор на булыжную мостовую. Актер поинтересовался у Иванова, как это будет выглядеть технически. «А очень просто» — ответил режиссер. «Берут тебя эти хлопцы за руки и за ноги да швыряют. Перевернешься в воздухе как кошка и все…» «Покажите!» — попросил Олег. Иванов дал команду статистам и те отправили его в недолгий полет. «Перевернуться как кошка» он не смог и больно шмякнулся на «пятую точку». С тех пор как только режиссеру приходила в голову какая-нибудь опасная фантазия, Борисов требовал: «Покажите!».
Популярность фильма изменила его судьбу — «Зайцев» переозвучили на русском языке и выпустили во всесоюзный прокат. Олег прославился на всю страну и стал востребованным актером (в отличие от Криницыной, у которой больше не случилось ярких ролей).
Опасения Борисова «застрять» в амплуа комика не оправдались. Диапазон его ролей был широк: от доблестных сотрудников милиции до беспринципных авантюристов. Зрителям навсегда запомнились такие персонажи актера как инженер-изобретатель Гарин, аморальный политик Рафферти, обаятельный пират Джон Сильвер и т.д.
Удачный творческий тандем сложился у Олега с кинорежиссером Вадимом Абдрашитовым. Ведущие роли в его картинах «Остановился поезд» (следователь Ермаков) и «Слуга» (высокопоставленный чиновник Гудионов) принесли Борисову две Государственные премии СССР. А притча «Парад планет», где он сыграл ученого-астронома, завоевала главный приз на МКФ в Италии в 1985-ом году.
В отношениях с этим режиссером у Борисова никогда не возникало проблем. Абдрашитов ценил его требовательность (прежде всего — к себе) и фанатичную отдачу профессии. Но многие считали актера высокомерным и въедливым. Например, Георгий Товстоногов так однажды отрекомендовал Олега своему коллеге-режиссеру: «С ним вам будет, как в аду. Каждую секунду будет останавливать репетицию и о чем-то допытываться.»
Хорошо известен случай, когда Борисов ушел из картины, снятой на треть. Он должен был исполнить главную роль в биографической драме знаменитого Александра Зархи «26 дней из жизни Достоевского», но разошелся с режиссером во взглядах на образ писателя. Олег считал, что в трактовке Зархи Достоевский выглядит «примитивно и опереточно». Евгения Симонова, игравшая жену писателя Анну Сниткину, хотела последовать его примеру, но актер ее отговорил. «Тебе нельзя этого делать. Перетерпи» — сказал он. «Тебя больнее накажут».
Грянул грандиозный скандал. Борисов не ожидал, что расплатой за его демарш станет «отлучение» от «Мосфильма» на два года. Роль Достоевского досталась Анатолию Солоницыну, принесшая ему премию «Серебряный медведь» на МКФ в Берлине в номинации «Лучший актер». В фильме остались сцены с Борисовым, где его снимали со спины.
Несмотря на звездные роли, высокие звания и награды, Олег Иванович говорил: «Моя миссия выполняется лишь на сотую долю того, что могу». В последние годы жизни актер снимался гораздо реже, но не по причине ухудшающегося здоровья (16 лет он боролся с лимфолейкозом, о чем знали только члены его семьи). Он решил уйти в «свободное плавание» и в 1991-ом году организовал собственную антрепризу.
Последнюю роль в кинематографе Борисов сыграл в картине своего сына, режиссера и сценариста Юрия Борисова «Мне скучно, бес».
Скончался Народный артист СССР в 1994-ом году в возрасте 64-х лет.
